Milan po punon për të identifikuar një drejtues të fushës teknike, të aftë për të mbështetur Rúben Amorimin, duke e çliruar atë nga detyrat që shkojnë përtej menaxhimit të fushës, si tregu i transferimeve dhe dinamika e dhomës së zhveshjes. Gerry Cardinale, ndërkohë që vazhdon të ndjekë klubin drejtpërdrejt, e konsideron të nevojshme një figurë ekzekutive me përvojë pas riorganizimit pas dështimit për t'u kualifikuar në Ligën e Kampionëve. Zlatan Ibrahimović, megjithatë, mbetet këshilltari i lartë i RedBird, siç u konfirmua nga vizita e tij e vetme në Milanello në gjashtë muajt e fundit para ndeshjes kundër Benfikës. Fitorja ndaj Lecces përfaqësoi një pikë kthese taktike. Amorim e përshtati ekipin me një 4-2-3-1, i cili u transformua në një 4-4-2 gjatë fazës së mbrojtjes, duke pritur përforcimet e janarit. Prioritetet janë një mbrojtës anësor dhe një alternativë për Gonçalo Ramos që mund të marrë vendin e të riut Camarda. Një drejtues i ri do të ishte gjithashtu i rëndësishëm për të menaxhuar çdo tension, duke shmangur situata si ajo që përjetoi Modrić, i cili u zëvendësua në pushim kundër Lazios dhe qëndroi në stol gjatë gjithë ndeshjes kundër Benfikës. Kandidati kryesor mbetet Markus Krösche i Eintracht Frankfurt, i cili ka kontratë deri në vitin 2028, por konsiderohet se do të largohet. Drejtuesi njihet për fitimet e mëdha kapitale të arritura, gjysmëfinalen e Ligës së Kampionëve të arritur me Leipzig, dhe fitoren në Ligën e Evropës. Alternativat janë José Boto, aktualisht te Flamengo dhe tashmë i afërt me Amorimin gjatë kohës së tij te Benfica, dhe Devin Özek, i lirë pas përvojës së tij te Fenerbahçe dhe një nga arkitektët e sukseseve të Bayer Leverkusen.