Ndërsa disa ditët e para të sezonit të kampionatit kanë ofruar një vështrim të parë mbi drejtimin e ri të Milanit dhe qasjen e trajnerit të tyre të ri, Amorim, Rossonerët do të përballen me provën e tyre të parë të vërtetë të sezonit sapo të kthehen nga pushimi i gjatë ndërkombëtar. Kjo do të jetë një provë e vërtetë, dhe klubi pret rezultate të forta pas performancave të përziera në ndeshjet e para, të cilat panë fitore bindëse ,si ajo ndaj Lecces ,të ndërthurura me një humbje të rëndë në Europa League ndaj Benfikës, për të përmendur dy shembuj të spikatur. Midis tani dhe fundit të muajit, Rossonerët përballen me një seri ndeshjesh vendimtare, me radhë,Sassuolo kur kampionati rifillon më 11 tetor,Salzburg më 15 tetor për rikthimin në Europa League,Atalanta më 18 tetor sërish në kampionat,Bournemouth më 22 tetor për një tjetër ndeshje evropiane,dhe së fundi një hat-trick ndeshjesh kundër Udineses më 25 tetor. Bologna më 28 tetor, dhe Inter më 31 tetor në mbrëmje. Këto do të jenë javë të lodhshme dhe pa frymë, që tashmë do të zbulojnë shumë rreth ambicieve të Rossonerëve dhe përparimit të projektit të ri të Amorimit.