31-vjeçari, i cili fiton 300,000 paund në javë, shijoi dy net jashtë më 19 dhe 20 tetor. Të hënën në mbrëmje, Grealish mori pjesë në çmimet Pride of Britain në Londër para se të shkonte në një bar karaoke ku qëndroi deri në orët e para të mëngjesit. Ai më pas u kthye në Veriperëndim, mori pjesë në stërvitjen e Evertonit të martën dhe doli përsëri atë mbrëmje. Këtë herë, Grealish u pa duke pirë në pubin The Mucky Pup në Wilmslow së bashku me shokët e skuadrës së Evertonit, JORDAN PICKFORD dhe TYLER DIBLING, si dhe me ish-shokun e skuadrës së Manchester City, KYLE WALKER. Grupi ndoqi ndeshjen PSG-Barcelona në një dhomë private, dhe dëshmitarët thanë se u konsumuan shumë pije. Vetëm disa ditë më vonë, Grealish u la jashtë fitores së Evertonit në Kupën Carabao kundër Newcastle, ndërsa trajneri David Moyes konfirmoi: Klubi mori vendimin dhe unë e mbështes atë.